Формула таурин: Формула Таурина структурная химическая – Ваш браузер устарел

Содержание

Формула Таурина структурная химическая

Структурная формула

Истинная, эмпирическая, или брутто-формула: C2H7NO3S

Химический состав Таурина

Символ Элемент Атомный вес Число атомов Процент массы
C Углерод 12,011 2 19,2%
H Водород 1,008 7 5,6%
N Азот 14,007 1 11,2%
O Кислород 15,999 3 38,4%
S Сера 32,064 1 25,6%

Молекулярная масса: 125,145

Таурин—, образующаяся в организме из аминокислоты цистеина. Таурин часто называют серосодержащей аминокислотой, при этом в молекуле отсутствует карбоксильная группа. В небольших количествах присутствует в тканях и жёлчи животных и человека. Используется как пищевая добавка или в качестве лекарственного средства. Название происходит от лат. taurus (бык), так как впервые был получен из бычьей желчи немецкими учёными Фридрихом Тидеманом и Леопольдом Гмелином в 1827 году.

Физические и химические свойства

Белый кристаллический порошок, плавится с разложением. Хорошо растворим в воде, плохо — в большинстве органических растворителей. Молекула таурина содержит кислую сульфогруппу SO3H (pH 1.5) и основную аминогруппу NH2 (pH 8.74), изоэлектрическая точка в водных растворах составляет 5.12. В физиологических условиях (pH 7,3) степень ионизации сульфогруппы составляет 100 %, аминогруппы — 96,3 %, то есть таурин в таких условиях практически полностью существует в виде цвиттер-иона.

Биологическая роль

Таурин образуется в организме при ферментативном окислении сульфгидрильной группы SH цистеина с участием цистеиндиоксигеназы до цистеинсульфиновой кислоты:
HSCH2CH(NH2)COOH → HO2SCH2CH(NH2)COOH
последующим декарбоксилированием цистеинсульфиновой кислоты в гипотаурин:
HO2SCH2CH(NH2)COOH → HO2SCH2CH2NH2
и окислением гипотаурина в таурин:
HO2SCH2CH2NH2 → HO3SCH2CH2NH2
Таурин образует в печени конъюгаты с желчными кислотами (ацилируясь ими по аминогруппе), образовавшиеся конъюгаты (например, таурохолевая и тауродезоксихолевая кислоты) входят в состав желчи, и, будучи поверхностно-активными веществами, способствуют эмульгированию жиров в кишечнике. В последнее время установлено, что в мозге таурин играет роль нейромедиаторной аминокислоты, тормозящей синаптическую передачу, обладает противосудорожной активностью, оказывает также кардиотропное действие. Таурин способствует улучшению энергетических процессов, стимулирует заживляющие процессы при дистрофических заболеваниях и процессах, сопровождающихся значительным нарушением метаболизма тканей глаза. Большинство млекопитающих способны к биосинтезу таурина, однако у кошек низка активность ферментативной системы, декарбоксилирующей цистеинсульфиновую кислоту и для них таурин является незаменимой сульфокислотой, дефицит которой приводит к дегенерации сетчатки и кардиомиопатии.

Фармакологические свойства

Таурин оказывает при субконъюнктивальном введении ретинопротекторное, противокатарактное, а также метаболическое действие при местном введении. При системном воздействии таурин также оказывает не только метаболическое действие, но и обладает гепатопротекторными действием, кардиотоническими и гипотензивными свойствами. Более того, есть данные о том, что таурин способствует образованию новых клеток в гиппокампе мозга, области мозга связанной с памятью. Он также способствует регенерации мозга при закрытых травмах головы.
Обладает радиопротекторными свойствами.

Получение

В промышленном синтезе таурина исходным веществом является этаноламин — продукт крупнотоннажного органического синтеза. На первой стадии этаноламин этерифицируется серной кислотой:

HOCH2CH2NH2 + H2SO4H2SO4 → HO3SOCH2CH2NH2
Затем под действием едкого натра этаноламинсульфат образует азиридин:
32CH2NH2 + NaOH → (CH2)2NH
На последней стадии проводится присоединение к азиридину сернистой кислоты под действием сульфита натрия в кислой среде:
(CH2)2NH + H2SO3 → HO3SCH2CH2NH2
Основные мощности по производству таурина на 2006 г. находились в Юго-Восточной Азии.

Применение

Используется в медицине и пищевой промышленности. В последние годы стал обычным компонентом «энергетических напитков» и продуктов спортивного питания, а также в шампунях.

В медицине
Таурин принимает участие в обмене липидов, улучшает энергетические и обменные процессы, входит в состав жёлчных кислот (таурохолиевой, тауродезоксихолевой), способствующих эмульгированию жиров в кишечнике. В центральной нервной системе выполняет функцию тормозящего нейромедиатора, обладает некоторой противосудорожной активностью. Способствует нормализации обменных процессов в тканях глаза при заболеваниях дистрофического характера. В виде глазных капель таурин применяется при дистрофических поражениях сетчатки глаза, в том числе при наследственной тапеторетинальной дегенерации, при дистрофии роговицы, при старческой, диабетической, травматической и лучевой катаракте, при травмах роговицы. Внутрь применяют при сердечно-сосудистой недостаточности, при отравлении сердечными гликозидами. Таурин часто вводят в состав комплексных лекарственных препаратов. Основным действующим веществом он является в препаратах «Дибикор», «Тауфон», «Таутонус», «Эрготекс», японских капель для глаз, таких как Sante FX NEO.
Пищевая добавка
Используется, как одна из составляющих БАД, к пищевым продуктам (соки, также энергетические напитки), а также к кормам для животных. Для кошек является незаменимой аминокислотойаминокислотой и обязательно входит в состав кошачьих кормов, изготовленных из бедных таурином компонентов. Таурин входит в состав сухих молочных смесей для вскармливания детей.

Таурин — это… Что такое Таурин?

Таурин — серосодержащая аминокислота, образующаяся в организме из цистеина[1]. В небольших количествах присутствует в тканях и жёлчи животных, в том числе человека. Используется как пищевая добавка и в качестве лекарственного средства.

Название происходит от лат. taurus (бык), так как впервые был получен из бычьей жёлчи немецкими учёными Фридрихом Тидеманом и Леопольдом Гмелином в 1827 году

[2].

Физические и химические свойства

Белый кристаллический порошок, плавится с разложением. Хорошо растворим в воде, плохо — в большинстве органических растворителей. Молекула таурина содержит кислую сульфогруппу SO3H (pK 1.5) и основную аминогруппу NH2 (pK 8.74), изоэлектрическая точка в водных растворах составляет 5.12[3]. В физиологических условиях (pH 7.4) степень ионизации сульфогруппы составляет 100 %, аминогруппы — 96,3 %, то есть таурин в таких условиях практически полностью существует в виде цвиттер-иона[4].

Биологическая роль

Таурин часто называют серосодержащей аминокислотой, хотя это не вполне верно с точки зрения современной химии, так как в молекуле отсутствует карбоксильная группа.

Таурин образуется в организме при ферментативном окислении сульфгидрильной группы SH цистеина с участием цистеиндеоксигеназы до цистеинсульфиновой кислоты:

HSCH2CH(NH2)COOH HO2SCH2CH(NH2)COOH

последующим декарбоксилированием цистеинсульфиновой кислоты в гипотаурин:

HO2SCH2CH(NH2)COOH HO2SCH2CH2NH2

и окислением гипотаурина в таурин:

HO2SCH2CH2NH2 HO3SCH2CH2NH2

Таурин образует в печени конъюгаты с желчными кислотами (ацилируясь ими по аминогруппе), образовавшиеся конъюгаты (например, таурохолевая и тауродезоксихолевая кислоты) входят в состав желчи, и, будучи поверхностно-активными веществами, способствуют эмульгированию жиров в кишечнике.

В последнее время установлено, что в мозге таурин играет роль нейромедиаторной аминокислоты, тормозящей синаптическую передачу, обладает противосудорожной активностью, оказывает также кардиотропное действие. Таурин способствует улучшению энергетических процессов, стимулирует репаративные процессы при дистрофических заболеваниях и процессах, сопровождающихся значительным нарушением метаболизма тканей глаза.

Большинство млекопитающих способны к биосинтезу таурина, однако у кошек низка активность ферментативной системы, декарбоксилирующей цистеинсульфиновую кислоту и для них таурин является незаменимой аминокислотой, дефицит которой приводит к дегенерации сетчатки и кардиомиопатии[5].

Получение

В промышленном синтезе таурина исходным веществом является этаноламин — продукт крупнотоннажного органического синтеза.

На первой стадии этаноламин этерифицируется серной кислотой:

HOCH2CH2NH2 + H2SO4 HO3SOCH2CH2NH2

Затем под действием едкого натра этаноламинсульфат образует азиридин:

HO3SOCH2CH2NH2 + NaOH (CH2)2NH

На последней стадии проводится присоединение к азиридину сернистой кислоты под действием сульфита натрия в кислой среде:

(CH2)2NH + H2SO3 HO3SCH2CH2NH2

Основные мощности по производству таурина в настоящее время (2006 г.) находятся в Юго-Восточной Азии, уровень цен колеблется от 3 (Китай) до 5-12 долларов США за кг (Европа).

Применение

Используется в медицине и пищевой промышленности. В последние годы стал обычным компонентом «энергетических напитков» и продуктов спортивного питания.

В медицине

Основной источник: [1]

Таурин принимает участие в обмене липидов, улучшает энергетические и обменные процессы, входит в состав жёлчных кислот (таурохолиевой, тауродезоксихолевой), способствующих эмульгированию жиров в кишечнике. В центральной нервной системе выполняет функцию тормозящего нейромедиатора, обладает некоторой противосудорожной активностью. Способствует нормализации обменных процессов в тканях глаза при заболеваниях дистрофического характера.

В виде глазных капель таурин применяется при дистрофических поражениях сетчатки глаза, в том числе при наследственной тапеторетинальной дегенерации, при дистрофии роговицы, при старческой, диабетической, травматической и лучевой катаракте, при травмах роговицы.

Внутрь применяют при сердечно-сосудистой недостаточности, при отравлении сердечными гликозидами и при сахарном диабете первого и второго типа.

Таурин часто вводят в состав комплексных лекарственных препаратов. Основным действующим веществом он является в препаратах «Дибикор», «Тауфон», «Эрготекс».

Пищевая добавка

Используется, как одна из составляющих БАД, к пищевым продуктам (соки, также энергетические напитки), а также к кормам для животных. Для кошек является незаменимой аминокислотой и обязательно входит в состав кошачьих кормов, изготовленных из бедных таурином компонентов.

Таурин входит в состав сухих молочных смесей для вскармливания детей от 0 месяцев.

Примечания

См. также

Таурин — Википедия. Что такое Таурин

Таурин
Taurine.svg
Таурин
Общие
Систематическое
наименование
2-Аминоэтансульфоновая кислота
Хим. формула C₂H₇NO₃S
Рац. формула H2NC2H4SO3H
Физические свойства
Молярная масса 125,14 г/моль
Плотность 1,734 г/см³
Термические свойства
Т. плав. 305,0 °C
Классификация
Рег. номер CAS 107-35-7
PubChem 1123
Рег. номер EINECS 203-483-8
SMILES
InChI
ChEBI 15891 и 507393
ChemSpider 1091
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Таурин — сульфокислота, образующаяся в организме из аминокислоты цистеина[1]. Таурин часто называют серосодержащей аминокислотой, при этом в молекуле отсутствует карбоксильная группа. В небольших количествах присутствует в тканях и жёлчи животных и человека. Используется как пищевая добавка или в качестве лекарственного средства.

Название происходит от лат. taurus (бык), так как впервые был получен из бычьей желчи немецкими учёными Фридрихом Тидеманом и Леопольдом Гмелином в 1827 году[2].

Физические и химические свойства

Белый кристаллический порошок, плавится с разложением. Хорошо растворим в воде, плохо — в большинстве органических растворителей. Молекула таурина содержит кислую сульфогруппу SO3H (pH 1.5) и основную аминогруппу NH2 (pH 8.74), изоэлектрическая точка в водных растворах составляет 5.12[3]. В физиологических условиях (pH 7,3) степень ионизации сульфогруппы составляет 100 %, аминогруппы — 96,3 %, то есть таурин в таких условиях практически полностью существует в виде цвиттер-иона[4].

Биологическая роль

Таурин образуется в организме при ферментативном окислении сульфгидрильной группы SH цистеина с участием цистеиндиоксигеназы до цистеинсульфиновой кислоты:

HSCh3CH(Nh3)COOH→HO2SCh3CH(Nh3)COOH{\displaystyle {\mathsf {HSCH_{2}CH(NH_{2})COOH\rightarrow HO_{2}SCH_{2}CH(NH_{2})COOH}}}

последующим декарбоксилированием цистеинсульфиновой кислоты в гипотаурин:

HO2SCh3CH(Nh3)COOH→HO2SCh3Ch3Nh3{\displaystyle {\mathsf {HO_{2}SCH_{2}CH(NH_{2})COOH\rightarrow HO_{2}SCH_{2}CH_{2}NH_{2}}}}

и окислением гипотаурина в таурин:

HO2SCh3Ch3Nh3→HO3SCh3Ch3Nh3{\displaystyle {\mathsf {HO_{2}SCH_{2}CH_{2}NH_{2}\rightarrow HO_{3}SCH_{2}CH_{2}NH_{2}}}}

Таурин образует в печени конъюгаты с жёлчными кислотами (ацилируясь ими по аминогруппе), образовавшиеся конъюгаты (например, таурохолевая и тауродезоксихолевая кислоты) входят в состав жёлчи, и, будучи поверхностно-активными веществами, способствуют эмульгированию жиров в кишечнике.

В последнее время[уточнить] установлено, что в мозге таурин играет роль нейромедиаторной аминокислоты, тормозящей синаптическую передачу, обладает противосудорожной активностью, оказывает также кардиотропное действие. Таурин способствует улучшению энергетических процессов, стимулирует заживляющие процессы[5] при дистрофических заболеваниях и процессах, сопровождающихся значительным нарушением метаболизма тканей глаза.

Большинство млекопитающих способны к биосинтезу таурина, однако у кошек низка активность ферментативной системы, декарбоксилирующей цистеинсульфиновую кислоту, и для них таурин является незаменимой сульфокислотой, дефицит которой приводит к дегенерации сетчатки и кардиомиопатии[6].

Фармакологические свойства

Таурин оказывает при субконъюнктивальном введении ретинопротекторное, противокатарактное, а также метаболическое действие при местном введении. При системном воздействии таурин не только оказывает метаболическое действие, но и обладает гепатопротекторным действием, кардиотоническими и гипотензивными свойствами[7][8]

Есть данные, что таурин способствует образованию новых клеток в гиппокампе — области мозга, связанной с памятью[9][10]. Он способствует также регенерации мозга при закрытых травмах головы[11]

Получение

В промышленном синтезе таурина исходным веществом является этаноламин — продукт крупнотоннажного органического синтеза.

На первой стадии этаноламин этерифицируется серной кислотой:

HOCh3Ch3Nh3+h3SO4→HO3SOCh3Ch3Nh3{\displaystyle {\mathsf {HOCH_{2}CH_{2}NH_{2}+H_{2}SO_{4}\rightarrow HO_{3}SOCH_{2}CH_{2}NH_{2}}}}

Затем под действием едкого натра этаноламинсульфат образует азиридин:

HO3SOCh3Ch3Nh3+NaOH→(Ch3)2NH{\displaystyle {\mathsf {HO_{3}SOCH_{2}CH_{2}NH_{2}+NaOH\rightarrow (CH_{2})_{2}NH}}}

На последней стадии проводится присоединение к азиридину сернистой кислоты под действием сульфита натрия в кислой среде:

(Ch3)2NH+h3SO3→HO3SCh3Ch3Nh3{\displaystyle {\mathsf {(CH_{2})_{2}NH+H_{2}SO_{3}\rightarrow HO_{3}SCH_{2}CH_{2}NH_{2}}}}

Основные мощности по производству таурина в настоящее время (2006 г.) находятся в Юго-Восточной Азии, уровень цен колеблется от 3 (Китай) до 5-12 долларов США за кг (Европа).

Применение

Используется в медицине и пищевой промышленности. В последние годы стал обычным компонентом «энергетических напитков» и продуктов спортивного питания, а также в шампунях

В медицине

Таурин
(глазные капли)

Таурин принимает участие в обмене липидов, улучшает энергетические и обменные процессы, входит в состав жёлчных кислот (таурохолиевой, тауродезоксихолевой), способствующих эмульгированию жиров в кишечнике. В центральной нервной системе выполняет функцию тормозящего нейромедиатора, обладает некоторой противосудорожной активностью. Способствует нормализации обменных процессов в тканях глаза при заболеваниях дистрофического характера.

В виде глазных капель таурин применяется при дистрофических поражениях сетчатки глаза, в том числе при наследственной тапеторетинальной дегенерации, при дистрофии роговицы, при старческой, диабетической, травматической и лучевой катаракте, при травмах роговицы.

Внутрь применяют при сердечно-сосудистой недостаточности, при отравлении сердечными гликозидами.

Таурин часто вводят в состав комплексных лекарственных препаратов. Основным действующим веществом он является в препаратах «Дибикор», «Тауфон», «Таутонус»[12], «Эрготекс», японских капель для глаз, таких как Sante FX NEO[1].

Пищевая добавка

Используется как одна из составляющих БАД к пищевым продуктам (соки, энергетические напитки), а также к кормам для животных. Для кошек является незаменимой аминокислотой и обязательно входит в состав кошачьих кормов, изготовленных из бедных таурином компонентов.

Таурин входит в состав сухих молочных смесей для вскармливания детей.

Побочные эффекты

Таурин не вызывает побочных эффектов у здорового взрослого человека при соблюдении рекомендуемой дозировки (до 3 грамм в сутки). Но людям с болезнями почек, желудочно-кишечного тракта, язвенной болезнью желудка и двенадцатиперстной кишки не рекомендуется употребление таурина. [13] В сочетании с алкоголем действие может усиливаться, приводя к перевозбуждению и истощению нервной системы.

Примечания

  1. 1 2 Таурин (Taurine). Энциклопедия лекарств и товаров аптечного ассортимента. РЛС Патент. — Инструкция, применение и формула.
  2. F. Tiedemann, L. Gmelin (1827). «Einige neue Bestandtheile der Galle des Ochsen». Annalen der Physik 85 (2): 326–37. DOI:10.1002/andp.18270850214.
  3. Jacobsen, J.; Smith, L.; Biochemistry and Physiology of Taurine and Taurine Derviatives. Phys. Rev. 48; 1968
  4. Della Corte, L.; Taurine 4 : Taurine and Excitable Tissues; Advances in Experimental Medicine and Biology 483; Plenum Press; New York, 2000
  5. ↑ http://znanija.com/task/4933957
  6. Hilton J. The Biosynthesis, Function and Deficiency Signs of Taurine in Cats. // Can Vet J. — 1988 July. — № 29(7). — P. 598—599, 601.
  7. «Государственный реестр лекарственных средств. — Т. II. Ч. 2. Типовые клинико-фармакологические статьи (по состоянию на 1 апреля 2009 года). — М.: Мед. совет, 2009.».
  8. Sagara, M., Murakami, S., Mizushima, S. et al. Taurine in 24-h Urine Samples Is Inversely Related to Cardiovascular Risks of Middle Aged Subjects in 50 Populations of the World. // Taurine. — 2015. — Vol. 9. — P. 623—636.
  9. Gebara, E., Udry, F., Sultan, S. et al. Taurine increases hippocampal neurogenesis in aging mice. // Stem cell research. — 2015. — Vol. 14(3). — P. 369—379. — DOI:10.1016/j.scr.2015.04.001
  10. Toyoda, A., Koike, H., Nishihata, K. et al. Effects of Chronic Taurine Administration on Gene Expression, Protein Translation and Phosphorylation in the Rat Hippocampus. // Taurine. — 2015. — Vol. 9. — P. 473—480. — DOI:10.1007/978-3-319-15126-7_37
  11. Gu, Y., Zhao, Y., Qian, K. et al. Taurine attenuates hippocampal and corpus callosum damage, and enhances neurological recovery after closed head injury in rats. // Neuroscience. — 2015. — Vol. 291. — P. 331—340.
  12. ↑ Таутонус капсулы
  13. Andrew Shao, John N. Hathcock. Risk assessment for the amino acids taurine, L-glutamine and L-arginine // Regulatory toxicology and pharmacology: RTP. — 2008-4. — Т. 50, вып. 3. — С. 376–399. — ISSN 0273-2300. — DOI:10.1016/j.yrtph.2008.01.004.

Таурин — Википедия

Таурин
Taurine.svg
Таурин
Общие
Систематическое
наименование
2-Аминоэтансульфоновая кислота
Хим. формула C₂H₇NO₃S
Рац. формула H2NC2H4SO3H
Физические свойства
Молярная масса 125,14 г/моль
Плотность 1,734 г/см³
Термические свойства
Т. плав. 305,0 °C
Классификация
Рег. номер CAS 107-35-7
PubChem 1123
Рег. номер EINECS 203-483-8
SMILES
InChI
ChEBI 15891 и 507393
ChemSpider 1091
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Таурин — сульфокислота, образующаяся в организме из аминокислоты цистеина[1]. Таурин часто называют серосодержащей аминокислотой, при этом в молекуле отсутствует карбоксильная группа. В небольших количествах присутствует в тканях и жёлчи животных и человека. Используется как пищевая добавка или в качестве лекарственного средства.

Название происходит от лат. taurus (бык), так как впервые был получен из бычьей желчи немецкими учёными Фридрихом Тидеманом и Леопольдом Гмелином в 1827 году[2].

Физические и химические свойства

Белый кристаллический порошок, плавится с разложением. Хорошо растворим в воде, плохо — в большинстве органических растворителей. Молекула таурина содержит кислую сульфогруппу SO3H (pH 1.5) и основную аминогруппу NH2 (pH 8.74), изоэлектрическая точка в водных растворах составляет 5.12[3]. В физиологических условиях (pH 7,3) степень ионизации сульфогруппы составляет 100 %, аминогруппы — 96,3 %, то есть таурин в таких условиях практически полностью существует в виде цвиттер-иона[4].

Биологическая роль

Таурин образуется в организме при ферментативном окислении сульфгидрильной группы SH цистеина с участием цистеиндиоксигеназы до цистеинсульфиновой кислоты:

HSCh3CH(Nh3)COOH→HO2SCh3CH(Nh3)COOH{\displaystyle {\mathsf {HSCH_{2}CH(NH_{2})COOH\rightarrow HO_{2}SCH_{2}CH(NH_{2})COOH}}}

последующим декарбоксилированием цистеинсульфиновой кислоты в гипотаурин:

HO2SCh3CH(Nh3)COOH→HO2SCh3Ch3Nh3{\displaystyle {\mathsf {HO_{2}SCH_{2}CH(NH_{2})COOH\rightarrow HO_{2}SCH_{2}CH_{2}NH_{2}}}}

и окислением гипотаурина в таурин:

HO2SCh3Ch3Nh3→HO3SCh3Ch3Nh3{\displaystyle {\mathsf {HO_{2}SCH_{2}CH_{2}NH_{2}\rightarrow HO_{3}SCH_{2}CH_{2}NH_{2}}}}

Таурин образует в печени конъюгаты с жёлчными кислотами (ацилируясь ими по аминогруппе), образовавшиеся конъюгаты (например, таурохолевая и тауродезоксихолевая кислоты) входят в состав жёлчи, и, будучи поверхностно-активными веществами, способствуют эмульгированию жиров в кишечнике.

В последнее время[уточнить] установлено, что в мозге таурин играет роль нейромедиаторной аминокислоты, тормозящей синаптическую передачу, обладает противосудорожной активностью, оказывает также кардиотропное действие. Таурин способствует улучшению энергетических процессов, стимулирует заживляющие процессы[5] при дистрофических заболеваниях и процессах, сопровождающихся значительным нарушением метаболизма тканей глаза.

Большинство млекопитающих способны к биосинтезу таурина, однако у кошек низка активность ферментативной системы, декарбоксилирующей цистеинсульфиновую кислоту, и для них таурин является незаменимой сульфокислотой, дефицит которой приводит к дегенерации сетчатки и кардиомиопатии[6].

Фармакологические свойства

Таурин оказывает при субконъюнктивальном введении ретинопротекторное, противокатарактное, а также метаболическое действие при местном введении. При системном воздействии таурин не только оказывает метаболическое действие, но и обладает гепатопротекторным действием, кардиотоническими и гипотензивными свойствами[7][8]

Есть данные, что таурин способствует образованию новых клеток в гиппокампе — области мозга, связанной с памятью[9][10]. Он способствует также регенерации мозга при закрытых травмах головы[11]

Получение

В промышленном синтезе таурина исходным веществом является этаноламин — продукт крупнотоннажного органического синтеза.

На первой стадии этаноламин этерифицируется серной кислотой:

HOCh3Ch3Nh3+h3SO4→HO3SOCh3Ch3Nh3{\displaystyle {\mathsf {HOCH_{2}CH_{2}NH_{2}+H_{2}SO_{4}\rightarrow HO_{3}SOCH_{2}CH_{2}NH_{2}}}}

Затем под действием едкого натра этаноламинсульфат образует азиридин:

HO3SOCh3Ch3Nh3+NaOH→(Ch3)2NH{\displaystyle {\mathsf {HO_{3}SOCH_{2}CH_{2}NH_{2}+NaOH\rightarrow (CH_{2})_{2}NH}}}

На последней стадии проводится присоединение к азиридину сернистой кислоты под действием сульфита натрия в кислой среде:

(Ch3)2NH+h3SO3→HO3SCh3Ch3Nh3{\displaystyle {\mathsf {(CH_{2})_{2}NH+H_{2}SO_{3}\rightarrow HO_{3}SCH_{2}CH_{2}NH_{2}}}}

Основные мощности по производству таурина в настоящее время (2006 г.) находятся в Юго-Восточной Азии, уровень цен колеблется от 3 (Китай) до 5-12 долларов США за кг (Европа).

Применение

Используется в медицине и пищевой промышленности. В последние годы стал обычным компонентом «энергетических напитков» и продуктов спортивного питания, а также в шампунях

В медицине

Таурин
(глазные капли)

Таурин принимает участие в обмене липидов, улучшает энергетические и обменные процессы, входит в состав жёлчных кислот (таурохолиевой, тауродезоксихолевой), способствующих эмульгированию жиров в кишечнике. В центральной нервной системе выполняет функцию тормозящего нейромедиатора, обладает некоторой противосудорожной активностью. Способствует нормализации обменных процессов в тканях глаза при заболеваниях дистрофического характера.

В виде глазных капель таурин применяется при дистрофических поражениях сетчатки глаза, в том числе при наследственной тапеторетинальной дегенерации, при дистрофии роговицы, при старческой, диабетической, травматической и лучевой катаракте, при травмах роговицы.

Внутрь применяют при сердечно-сосудистой недостаточности, при отравлении сердечными гликозидами.

Таурин часто вводят в состав комплексных лекарственных препаратов. Основным действующим веществом он является в препаратах «Дибикор», «Тауфон», «Таутонус»[12], «Эрготекс», японских капель для глаз, таких как Sante FX NEO[1].

Пищевая добавка

Используется как одна из составляющих БАД к пищевым продуктам (соки, энергетические напитки), а также к кормам для животных. Для кошек является незаменимой аминокислотой и обязательно входит в состав кошачьих кормов, изготовленных из бедных таурином компонентов.

Таурин входит в состав сухих молочных смесей для вскармливания детей.

Побочные эффекты

Таурин не вызывает побочных эффектов у здорового взрослого человека при соблюдении рекомендуемой дозировки (до 3 грамм в сутки). Но людям с болезнями почек, желудочно-кишечного тракта, язвенной болезнью желудка и двенадцатиперстной кишки не рекомендуется употребление таурина. [13] В сочетании с алкоголем действие может усиливаться, приводя к перевозбуждению и истощению нервной системы.

Примечания

  1. 1 2 Таурин (Taurine). Энциклопедия лекарств и товаров аптечного ассортимента. РЛС Патент. — Инструкция, применение и формула.
  2. F. Tiedemann, L. Gmelin (1827). «Einige neue Bestandtheile der Galle des Ochsen». Annalen der Physik 85 (2): 326–37. DOI:10.1002/andp.18270850214.
  3. Jacobsen, J.; Smith, L.; Biochemistry and Physiology of Taurine and Taurine Derviatives. Phys. Rev. 48; 1968
  4. Della Corte, L.; Taurine 4 : Taurine and Excitable Tissues; Advances in Experimental Medicine and Biology 483; Plenum Press; New York, 2000
  5. ↑ http://znanija.com/task/4933957
  6. Hilton J. The Biosynthesis, Function and Deficiency Signs of Taurine in Cats. // Can Vet J. — 1988 July. — № 29(7). — P. 598—599, 601.
  7. «Государственный реестр лекарственных средств. — Т. II. Ч. 2. Типовые клинико-фармакологические статьи (по состоянию на 1 апреля 2009 года). — М.: Мед. совет, 2009.».
  8. Sagara, M., Murakami, S., Mizushima, S. et al. Taurine in 24-h Urine Samples Is Inversely Related to Cardiovascular Risks of Middle Aged Subjects in 50 Populations of the World. // Taurine. — 2015. — Vol. 9. — P. 623—636.
  9. Gebara, E., Udry, F., Sultan, S. et al. Taurine increases hippocampal neurogenesis in aging mice. // Stem cell research. — 2015. — Vol. 14(3). — P. 369—379. — DOI:10.1016/j.scr.2015.04.001
  10. Toyoda, A., Koike, H., Nishihata, K. et al. Effects of Chronic Taurine Administration on Gene Expression, Protein Translation and Phosphorylation in the Rat Hippocampus. // Taurine. — 2015. — Vol. 9. — P. 473—480. — DOI:10.1007/978-3-319-15126-7_37
  11. Gu, Y., Zhao, Y., Qian, K. et al. Taurine attenuates hippocampal and corpus callosum damage, and enhances neurological recovery after closed head injury in rats. // Neuroscience. — 2015. — Vol. 291. — P. 331—340.
  12. ↑ Таутонус капсулы
  13. Andrew Shao, John N. Hathcock. Risk assessment for the amino acids taurine, L-glutamine and L-arginine // Regulatory toxicology and pharmacology: RTP. — 2008-4. — Т. 50, вып. 3. — С. 376–399. — ISSN 0273-2300. — DOI:10.1016/j.yrtph.2008.01.004.

Таурин — Википедия

Таурин
Систематическое
наименование
2-Аминоэтансульфоновая кислота (добывается из мочи быка)
Хим. формула C₂H₇NO₃S
Рац. формула H2NC2H4SO3H
Молярная масса 125,14 г/моль
Плотность 1,734 г/см³
Т. плав. 305,0 °C
Рег. номер CAS 107-35-7
PubChem 1123
Рег. номер EINECS 203-483-8
SMILES
InChI
ChEBI 15891 и 507393
ChemSpider 1091
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Таурин — сульфокислота, образующаяся в организме из аминокислоты цистеина[1]. Таурин часто называют серосодержащей аминокислотой, при этом в молекуле отсутствует карбоксильная группа. В небольших количествах присутствует в тканях и жёлчи животных и человека. Используется как пищевая добавка или в качестве лекарственного средства.

Название происходит от лат. taurus (бык), так как впервые был получен из бычьей спермы немецкими учёными Фридрихом Тидеманом и Леопольдом Гмелином в 1827 году[2].

Физические и химические свойства

Белый кристаллический порошок, плавится с разложением. Хорошо растворим в воде, плохо — в большинстве органических растворителей. Молекула таурина содержит кислую сульфогруппу SO3H (pH 1.5) и основную аминогруппу NH2 (pH 8.74), изоэлектрическая точка в водных растворах составляет 5.12[3]. В физиологических условиях (pH 7,3) степень ионизации сульфогруппы составляет 100 %, аминогруппы — 96,3 %, то есть таурин в таких условиях практически полностью существует в виде цвиттер-иона[4].

Биологическая роль

Таурин образуется в организме при ферментативном окислении сульфгидрильной группы SH цистеина с участием цистеиндиоксигеназы до цистеинсульфиновой кислоты:

HSCh3CH(Nh3)COOH→HO2SCh3CH(Nh3)COOH{\displaystyle {\mathsf {HSCH_{2}CH(NH_{2})COOH\rightarrow HO_{2}SCH_{2}CH(NH_{2})COOH}}}

последующим декарбоксилированием цистеинсульфиновой кислоты в гипотаурин:

HO2SCh3CH(Nh3)COOH→HO2SCh3Ch3Nh3{\displaystyle {\mathsf {HO_{2}SCH_{2}CH(NH_{2})COOH\rightarrow HO_{2}SCH_{2}CH_{2}NH_{2}}}}

и окислением гипотаурина в таурин:

HO2SCh3Ch3Nh3→HO3SCh3Ch3Nh3{\displaystyle {\mathsf {HO_{2}SCH_{2}CH_{2}NH_{2}\rightarrow HO_{3}SCH_{2}CH_{2}NH_{2}}}}

Таурин образует в печени конъюгаты с жёлчными кислотами (ацилируясь ими по аминогруппе), образовавшиеся конъюгаты (например, таурохолевая и тауродезоксихолевая кислоты) входят в состав жёлчи, и, будучи поверхностно-активными веществами, способствуют эмульгированию жиров в кишечнике.

В последнее время[уточнить] установлено, что в мозге таурин играет роль нейромедиаторной аминокислоты, тормозящей синаптическую передачу, обладает противосудорожной активностью, оказывает также кардиотропное действие. Таурин способствует улучшению энергетических процессов, стимулирует заживляющие процессы[5] при дистрофических заболеваниях и процессах, сопровождающихся значительным нарушением метаболизма тканей глаза.

Большинство млекопитающих способно к биосинтезу таурина, однако у кошек низка активность ферментативной системы, декарбоксилирующей цистеинсульфиновую кислоту, и для них таурин является незаменимой сульфокислотой, дефицит которой приводит к дегенерации сетчатки и кардиомиопатии[6].

Фармакологические свойства

Таурин оказывает при субконъюнктивальном введении ретинопротекторное, противокатарактное, а также метаболическое действие при местном введении. При системном воздействии таурин не только оказывает метаболическое действие, но и обладает гепатопротекторным действием, кардиотоническими и гипотензивными свойствами[7][8].

Есть данные, что таурин способствует образованию новых клеток в гиппокампе — области мозга, связанной с памятью[9][10]. Он способствует также регенерации мозга при закрытых травмах головы[11]

Получение

В промышленном синтезе таурина исходным веществом является этаноламин — продукт крупнотоннажного органического синтеза.

На первой стадии этаноламин этерифицируется серной кислотой:

HOCh3Ch3Nh3+h3SO4→HO3SOCh3Ch3Nh3{\displaystyle {\mathsf {HOCH_{2}CH_{2}NH_{2}+H_{2}SO_{4}\rightarrow HO_{3}SOCH_{2}CH_{2}NH_{2}}}}

Затем под действием едкого натра этаноламинсульфат образует азиридин:

HO3SOCh3Ch3Nh3+NaOH→(Ch3)2NH{\displaystyle {\mathsf {HO_{3}SOCH_{2}CH_{2}NH_{2}+NaOH\rightarrow (CH_{2})_{2}NH}}}

На последней стадии проводится присоединение к азиридину сернистой кислоты под действием сульфита натрия в кислой среде:

(Ch3)2NH+h3SO3→HO3SCh3Ch3Nh3{\displaystyle {\mathsf {(CH_{2})_{2}NH+H_{2}SO_{3}\rightarrow HO_{3}SCH_{2}CH_{2}NH_{2}}}}

Основные мощности по производству таурина в настоящее время (2006 г.) находятся в Юго-Восточной Азии, уровень цен колеблется от 3 (Китай) до 5-12 долларов США за 1 кг (Европа).

Применение

Используется в медицине и пищевой промышленности. В последние годы стал обычным компонентом «энергетических напитков» и продуктов спортивного питания, а также в шампунях.

В медицине

Таурин
(глазные капли)

Таурин принимает участие в обмене липидов, улучшает энергетические и обменные процессы, входит в состав жёлчных кислот (таурохолиевой, тауродезоксихолевой), способствующих эмульгированию жиров в кишечнике. В центральной нервной системе выполняет функцию тормозного нейромедиатора, обладает некоторой противосудорожной активностью. Способствует нормализации обменных процессов в тканях глаза при заболеваниях дистрофического характера.

В виде глазных капель таурин применяется при дистрофических поражениях сетчатки глаза, в том числе при наследственной тапеторетинальной дегенерации, при дистрофии роговицы, при старческой, диабетической, травматической и лучевой катаракте, при травмах роговицы.

Внутрь применяют при сердечно-сосудистой недостаточности, при отравлении сердечными гликозидами.

Таурин часто вводят в состав комплексных лекарственных препаратов. Основным действующим веществом он является в препаратах «Дибикор», «Тауфон», «Таутонус»[12], «Эрготекс», японских капель для глаз, таких как Sante FX NEO[1].

Пищевая добавка

Используется как одна из составляющих БАД к пищевым продуктам (соки, энергетические напитки), а также к кормам для животных. Для кошек является незаменимой сульфокислотой и обязательно входит в состав кошачьих кормов, изготовленных из бедных таурином компонентов.

Таурин входит в состав сухих молочных смесей для вскармливания детей.

Побочные эффекты

Таурин не вызывает побочных эффектов у здорового взрослого человека при соблюдении рекомендуемой дозировки (до 3 грамм в сутки). Но людям с болезнями почек, желудочно-кишечного тракта, язвенной болезнью желудка и двенадцатиперстной кишки не рекомендуется употребление таурина. [13] В сочетании с алкоголем действие может усиливаться, приводя к перевозбуждению и истощению нервной системы.

Примечания

  1. 1 2 Таурин (Taurine) (неопр.). Энциклопедия лекарств и товаров аптечного ассортимента. РЛС Патент. — Инструкция, применение и формула.
  2. F. Tiedemann, L. Gmelin. Einige neue Bestandtheile der Galle des Ochsen (неопр.) // Annalen der Physik. — 1827. — Т. 85, № 2. — С. 326—337. — DOI:10.1002/andp.18270850214.
  3. Jacobsen, J.; Smith, L.; Biochemistry and Physiology of Taurine and Taurine Derviatives. Phys. Rev. 48; 1968
  4. Della Corte, L.; Taurine 4 : Taurine and Excitable Tissues; Advances in Experimental Medicine and Biology 483; Plenum Press; New York, 2000
  5. ↑ Что такое репаративные процессы? Пожалуйста, помогите! — Школьные Знания.com
  6. Hilton J. The Biosynthesis, Function and Deficiency Signs of Taurine in Cats. // Can Vet J. — 1988 July. — № 29(7). — P. 598—599, 601.
  7. ↑ Государственный реестр лекарственных средств. — Т. II. Ч. 2. Типовые клинико-фармакологические статьи (по состоянию на 1 апреля 2009 года). — М.: Мед. совет, 2009. (рус.) : журнал.
  8. Sagara, M., Murakami, S., Mizushima, S. et al. Taurine in 24-h Urine Samples Is Inversely Related to Cardiovascular Risks of Middle Aged Subjects in 50 Populations of the World. // Taurine. — 2015. — Vol. 9. — P. 623—636.
  9. Gebara, E., Udry, F., Sultan, S. et al. Taurine increases hippocampal neurogenesis in aging mice. // Stem cell research. — 2015. — Vol. 14(3). — P. 369—379. — DOI:10.1016/j.scr.2015.04.001
  10. Toyoda, A., Koike, H., Nishihata, K. et al. Effects of Chronic Taurine Administration on Gene Expression, Protein Translation and Phosphorylation in the Rat Hippocampus. // Taurine. — 2015. — Vol. 9. — P. 473—480. — DOI:10.1007/978-3-319-15126-7_37
  11. Gu, Y., Zhao, Y., Qian, K. et al. Taurine attenuates hippocampal and corpus callosum damage, and enhances neurological recovery after closed head injury in rats. // Neuroscience. — 2015. — Vol. 291. — P. 331—340.
  12. ↑ Таутонус капсулы
  13. Andrew Shao, John N. Hathcock. Risk assessment for the amino acids taurine, L-glutamine and L-arginine // Regulatory toxicology and pharmacology: RTP. — 2008-4. — Т. 50, вып. 3. — С. 376—399. — ISSN 0273-2300. — DOI:10.1016/j.yrtph.2008.01.004.

Таурин * | Инструкция по применению лекарств, аналоги, отзывы

Описание действующего вещества Таурин/Taurine.

Формула: C2H7NO3S, химическое название: 2-Аминоэтансульфоновая кислота.
Фармакологическая группа: метаболики/ другие метаболики.
Фармакологическое действие: стимулирующее регенерацию, метаболическое, антикатарактное, кардиотоническое.

Фармакологические свойства

Таурин принимает важное участие в обмене липидов, нормализует функциональное состояния мембран клеток, оптимизирует обменные и энергетические процессы, сохраняет электролитный состав цитоплазмы (за счет накопления ионов кальция и калия), входит в состав парных желчных кислот (тауродезоксихолевой, таурохолиевой), которые способствуют эмульгированию в кишечнике жиров. В головном мозге таурин выполняет функцию нейромедиатора, который замедляет синаптическую передачу, также таурин имеет противосудорожную активность. Таурин нормализует метаболизм в тканях глаза при дистрофических заболеваниях глаз. При однократном приема внутрь 500 мг таурина через 15–20 минут препарат определяется в крови, максимальная концентрация достигается через 1,5–2 часа. В течение суток таурин полностью выводится из организма.

Показания

Внутрь: в составе комплексного лечения сердечно-сосудистой недостаточности различного происхождения, сахарного диабета 1 и 2 типа, интоксикации сердечными гликозидами. Субконъюнктивально, инстилляционно: дистрофические поражения сетчатой оболочки глаза (включая и наследственные тапеторетинальные дегенерации), травмы роговицы (как стимулятор репаративных процессов), катаракта (диабетическая, старческая, лучевая, травматическая), дистрофия роговицы.

Способ применения таурина и дозы

Таурин используется субконъюнктивально, инстилляционно, внутрь (за 20 минут до еды). Катаракта: в виде инстилляций 2–4 раза в день по 2–3 капли ежедневно в течение 3 месяцев; с месячным интервалом можно повторять курсы. Травмы глаза: используют в тех же дозах, что и при катаракте, в течение 1 месяца. Тапеторетинальные дегенерации и прочие дистрофические болезни сетчатки, проникающие ранения роговицы: субконъюнктивально 1 раз в день по 0,3 мл 4% раствора в течение 10 дней, курс терапии повторяют через 6–8 месяцев. Для приема внутрь режим дозирования устанавливают индивидуально; обычно 2 раза в день по 0,25–0,5 г, при необходимости дозу можно увеличить до 2–3 г/сут.

Противопоказания к применению

Гиперчувствительность, возраст до 18 лет.

Ограничения к применению

Нет данных.

Применение при беременности и кормлении грудью

Использование таурина во время беременности и в период грудного вскармливания возможно только после оценки соотношения риск/польза (безопасность и эффективность не установлены).

Побочные действия таурина

Аллергические реакции.

Взаимодействие таурина с другими веществами

Таурин при совместном приеме с сердечными гликозидами усиливает их инотропный эффект.

Передозировка

Нет данных.

Торговые названия препаратов с действующим веществом таурин

В*Эрготекс® ДжиТф7001 (Таурин)
Дибикор®
Таурин
Таурин-АКОС
Таурин-Диа
Тауфон
Тауфон-АКОС
Тауфона раствор 4% (глазные капли)
Тауфона раствор для инъекций 4%

Таурин — Вікіпедія

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.

Таурин
Taurine.svg

Структурна формула

Taurine-3D-balls.png

Кульково-стриженева модель

Taurine-3D-vdW.png

Просторова модель

Назва за IUPAC2-аміноетансульфонова кислота
Інші назвиТауринова кислота
Ідентифікатори
Номер CAS 107-35-7
PubChem 1123
Номер EINECS 203-483-8
DrugBank DB01956
KEGG D00047 і C00245
Назва MeSH D02.455.326.146.100.850 і D02.886.645.600.055.850
ChEBI 15891
SMILES O=S(=O)(O)CCN
InChI 1/C2H7NO3S/c3-1-2-7(4,5)6/h2-3h3,(H,4,5,6)
Номер Бельштейна 1751215
Номер Гмеліна 82121
Властивості
Молекулярна формулаC2H7NO3S
Молекулярна маса125,14 г/моль
Густина1,734 г/см3
Тпл305,11 °C
Розчинність (вода)63 г·/л (при 20 °C)
Небезпеки
ЛД50>5000 мг/кг[1]
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Таури́н (лат. Taurinum) — амінокислота, що міститься у більшості білкових продуктів, які споживає людина, особливо в морепродуктах та м’ясі[2]. Речовина була винайдена на початку XIX ст., але стала предметом досліджень лише в середині XX століття. Синтезується в організмі тварин та людини з амінокислот метіоніну та цистеїну; відіграє суттєву роль у процесі травлення і засвоєння жирів та ліпідів.[3] Один з основних компонентів жовчі, в невеликих кількостях міститься в різних тканинах тварин і людей, в основному в м’язах.

Таурин сприяє травленню і виробленню жовчі у печінці, сприяє розщепленню холестерину. Покращує функцію жовчного міхура шляхом утворення таурахолату із жовчних кислот; таурахолат сприяє ефективнішому видаленню холестерину з жовчю. Таурин — це ключовий компонент жовчних кислот, і він відіграє значну роль у забезпеченні оптимальної роботи печінки, він необхідний для виведення токсичних речовин і продуктів обміну з організму.[4] Також таурин відіграє важливу роль у репродуктивній функції у чоловіків.[5]

Таурин — це мембранний протектор, регулятор внутрішньоклітинного кальцію, що володіє властивостями антиоксиданту; детоксикатор, який бере участь в обміні жирів і жиророзчинних вітамінів і впливає на запальні процеси. Це сірковмісна амінокислота, якої немає у складі білків, але яка відіграє роль у важливих фізіологічних функціях, включаючи ретинальний та неврологічний розвиток, осморегуляцію, модуляцію клітинних рівнів кальцію та імунну функцію[6].

Якщо в організмі немає дефіциту таурину, його вживання ніяк не впливає на організм — ні позитивно, ні негативно. Якщо дефіцит таурину в організмі є, це потребує терапевтичного втручання. Зокрема, є повідомлення про терапевтичне застосування таурину при лікуванні епілепсії[7], тканинної ішемії[8], ожиріння, цукрового діабету 2 типу[9], артеріальної гіпертензії, застійної серцевої недостатності[10].

Таурин надавав сприятливу дію на судини курців [11], хворих, які отримували метотрексат[12], при алкоголізмі [13], інфаркті міокарда [14]. Вплив таурину досліджували при променевій хворобі, при нейродегенеративних процесах у літньому віці[15].

Численні дослідження показують, що вміст таурину в тканинах у хворих на цукровий діабет значно знижений[16]. Таурин у складі таурохолевих жовчних кислот бере активну участь у виведенні холестерину.

Роль таурину досліджували і на тих тваринах. у яких взагалі відсутній ген, відповідальний за синтез транспортної тауринової системи. Дослідження показало, що здатність виконувати фізичні навантаження у мишей без цього гену падає в 10 разів. У тварин розвивається кардіопатія [17], дисфункція органів зору, слуху, нирок, печінки [18][19].

Таурин використовується як інгредієнт в енергетичних напоях. Багато з таких напоїв вміщають 1000 мг на порцію,[20] а деякі більше 2000 мг.[21] Таурин додається до напоїв в якості депресанта нервової системи.[22].

Європейські інститути оцінки ризику встановили, що безпечним рівнем таурину у вмісті енергетичних напоїв є 4000 мг/л[23][24].

Отправить ответ

avatar
  Подписаться  
Уведомление о